L'Italia non è una novità per lui. Ci ha già giocato, per l'esattezza a Parma, in Serie B. Era il gennaio del 2022 e un mese prima il club emiliano aveva esonerato Enzo Maresca per sostituirlo con Beppe Iachini. I giorni dell'arrivo di Oosterwolde furono proprio quelli del cambiamento di modulo. Dopo l'esordio da esterno basso in una difesa a quattro, venne avanzato sulla linea dei centrocampisti, con la raccomandazione di non salire troppo. Cinque sole presenze gli valsero il riscatto dal Twente, il club olandese da cui proveniva. Nella prima metà della stagione successiva, con Fabio Pecchia in panchina, 18 presenze in Serie B prima della cessione a titolo definitivo al Fenerbahce per 7 milioni. A quelle due mezze stagioni al Parma è legato un aneddoto. Una sera arrivò in ritardo alla cena periodica della squadra e all'epoca vigeva una regola: chi tardi arriva non solo male alloggia, ma paga per tutti. Oosterwolde non era certo tra i pù pagati. Quando vide il suo sguardo atterrito, Gigi Buffon fu mosso da pietà e passandogli accanto gli allungò 5000 euro che erano il costo quasi totale della cena. Un gesto che il difensore olandese non ha mai dimenticato. 

Jaydon Quinn Osterwolde è nato a Zwolle, cittadina di 130.000 abitanti, capoluogo della provincia di Overijssel. Terra di allevatori e mercanti di bestiame. Padre del Suriname e madre di origini indonesiane, ha visto la luce il 26 aprile del 2001 e a 11 anni era tesserato per lo ZAC Zwolle, piccolo club della sua città natale. Nel 2020, a 19 anni, ha firmato per un'accademia giovanile che il Twente condivide con l'Heracles Almelo. Ma fisico e tecnica erano già sovradimensionati per restare nel settore giovanile, così venne tesserato per la prima squadra del Twente. Il 12 settembre del 2020, esordio da titolare in Eredivisie contro il Fortuna Sittard, vittoria per 2-0 con suo assist per uno dei due gol. In una stagione e mezza con il Twente, prima di passare al Parma, 40 partite e 1 gol nella massima divisione. 

In carriera ha già vinto qualcosa, una Coppa di Turchia (2022-23) e una Supercoppa sempre di Turchia (2025). In queste quattro stagioni e mezzo, da quando ha lasciato il Parma e la Serie B italiana, è cresciuto moltissimo. Nell'ultima stagione ha disputato 31 partite di campionato, 4 nei preliminari di Champions League e 8 in Europa League. Non è mai stato preso in considerazione dalle Nazionali olandesi, nemmeno a livello giovanile, ma ora che arriva una squadra importante che schiera connazionali importanti come Rensch e Malen, potrebbe arrivare anche il suo momento. L'importante è che crei con Gasperini lo stesso rapporto instaurato con Mourinho, del quale Oosterwolde ha detto nel 2024: "È un allenatore molto bravo tatticamente. E anche come essere umano. Fa molte battute, ma può essere anche molto serio. Alcuni allenatori dicono che è molto bravo tatticamente, ma non si amalgama bene con i suoi giocatori. Non èp vero: Mourinho può fare entrambe le cose molto bene". E da Roma è passato anche lui, lasciando il ricordo di una Coppa.