Esordio europeo per il nuovo Milan di Amorim che si troverà davanti subito un avversario di spessore. Alle ore 21, arriva a San Siro il Benfica in una sfida suggestiva e che, storicamente, porta bene ai rossoneri. Nei sei precedenti ufficiali infatti, il club meneghino non ha mai perso. Il tecnico portoghese, al pari di Gonçalo Ramos, affronterà il suo passato: vietato cominciare male per non mettere in salita il percorso in Europa League dove il Milan "vuole arrivare fino in fondo" come ammesso dallo stesso Amorim.