Gerry Cardinale è al lavoro per rafforzare la struttura dirigenziale del Milan e individuare un nuovo direttore sportivo per aiutare al tecnico Ruben Amorim.

La priorità è allestire un management di livello internazionale che dia una mano all'allenatore sul campo e ovviamente curi le strategie di mercato: nonostante le smentite di rito da Casa Milan, Tuttosport scrive come la pista principale porti nuovamente al nome di Markus Krösche, attuale direttore sportivo dell'Eintracht Francoforte (vincitore dell'Europa League ed ex dirigente del Lipsia) già corteggiato in estate e che in Germania danno prossimo all'addio al club rossonero.

Sul taccuino della dirigenza restano vive anche le candidature di José Boto, oggi al Flamengo e profondo conoscitore di Amorim dai tempi del Benfica, e di Devin Özek, artefice del recente ciclo vincente del Bayer Leverkusen e attualmente svincolato dopo l'esperienza al Fenerbahçe.